Луис Уинтроп Третий — успешный и обеспеченный менеджер на Уолл-Стрит, чья жизнь течет в размеренном и предсказуемом русле. Однако его судьба резко меняется из-за причудливого эксперимента, затеянного братьями Дьюк — владельцами компании, в которой Луис работает. Эти двое, из чистого интереса и спора, решаются выяснить, действительно ли природа человека играет ключевую роль в его успехе. Они заключают дерзкое пари, предполагая, что даже самый непривлекательный уличный мошенник сможет справиться с управлением крупной корпорацией. Выбор братьев падает на Билли Рэя Валентайна, незадачливого афериста, который никогда и не мечтал о портфеле бизнесмена. Неожиданно для себя он оказывается втянутым в мир больших денег и высоких ставок, заняв место Луиса. Новый статус меняет Билли, но также открывает для него новые возможности и угрозы. Одновременно Луис, отброшенный на самое дно социальной лестницы, сталкивается с жизнью, о которой он никогда не задумывался. В результате эта рокировка начинает влиять на обоих участников эксперимента, открывая им глаза на истинные ценности и заставляя пересмотреть свои взгляды на жизнь.