Юный первокурсник юридического колледжа по имени Уэнделл, известный своей робостью и неуверенностью, сталкивается с трудностями в отношениях с противоположным полом. Понимая ситуацию сына, его отец решает отправить Уэнделла на курорт, профинансировав поездку. Компанию ему составляют опытные "друзья-сердцееды" — Мамочка и Джо. Они обещают помочь ему освоить непростой мир романтических отношений. На курорте Палм Спрингс их ожидает неожиданное соперничество с другой группой студентов. Две компании заключают пари: кто первым сможет завоевать сердце обворожительной, но крайне неприступной Эшли, получит немалую денежную награду — 1000 долларов. Это ведет к целому ряду комичных ситуаций, когда ребята пытаются использовать свои лучшие приемы и стратегии в стремлении к победе. Однако по мере развития событий все участники понимают, что истинная дружба и настоящие чувства значат гораздо больше, чем любой денежный приз.ße